antibioticsАнтибиотики и ХимиотерапияAntibiot Khimioter = Antibiotics and Chemotherapy0235-2990ООО «Издательство ОКИ»10.37489/0235-2990-2023-68-11-12-23-29antibiotics-1095Research ArticleЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯEXPERIMENTAL STUDIESЧувствительность плесневых грибов Aspergillus niger к новым синтетическим аналогам природных изокумариновых антибиотиковSensitivity of Fungal Microbe Aspergillus niger to New Synthetic Analogs of Natural Isocoumarin Antibioticshttps://orcid.org/0000-0003-3009-7221АбаевВ. Т.AbaevV. T.

Абаев Владимир Таймуразович — д. х. н., доцент, кафедра органической химии; Химический факультет

Владикавказ

Ставрополь

Vladimir T. Abaev — D. Sc. in Chemistry, Associate Professor, Department of Organic Chemistry; Department of Chemistry

Vladikavkaz

Stavropol,

https://orcid.org/0009-0007-2330-7485КачмазовГ. С.KachmazovG. S.

Качмазов Геннадий Созырович — к. в. н., доцент, кафедра технологии пищевых продуктов

Владикавказ

Gennady S. Kachmazov — Ph. D. in Veterinary Sciences, Associate Professor, Department of Food Technology

Vladikavkaz

https://orcid.org/0000-0002-4492-7639ГутновА. В.GutnovA. V.

Гутнов Андрей Владимирович — к. х. н., доцент, кафедра химии и биотехнологии

Ставрополь

Andrey V. Gutnov — Ph. D. in Chemistry, Associate Professor, Department of Chemistry and Biotechnology

Vladikavkaz

https://orcid.org/0009-0007-2214-0935ТуаеваА. Ю.TuaevaA. Y.

Туаева Альбина Юрьевна — аспирант, лаборатория молекулярной генетики дрожжей

Москва

Albina Y. Tuaeva — graduate student, Laboratory of the Molecular Center of Yeast Genetics

Moscow

https://orcid.org/0000-0003-3208-2568ШпунтовП. М.ShpuntovP. M.

Шпунтов Павел Михайлович — Институт пищевой и перерабатывающей промышленности

Краснодар

Pavel M. Shpuntov — Institute of Food and Processing Industry

Krasnodar

Северо-Осетинский государственный университет им. К. Л. Хетагурова; Северо-Кавказский федеральный университетРоссияK. L. Khetagurov North Ossetian State University; North Caucasus Federal UniversityRussian FederationСеверо-Осетинский государственный университет им. К. Л. ХетагуроваРоссияK. L. Khetagurov North Ossetian State University;Russian FederationСеверо-Осетинский государственный университетРоссияK. L. Khetagurov North Ossetian State UniversityRussian FederationНИЦ «Курчатовский институт», Курчатовский комплекс НБИКС-Природоподобных технологий (КК НБИКС-ПТ), центр геномных исследований «Курчатовский геномный центр»РоссияNational Research Center «Kurchatov Institute»Russian FederationКубанский Государственный Технологический УниверситетРоссияKuban State Technological UniversityRussian Federation2023251220236811-122329Copyright © Абаев В.Т., Качмазов Г.С., Гутнов А.В., Туаева А.Ю., Шпунтов П.М., 20242024Абаев В.Т., Качмазов Г.С., Гутнов А.В., Туаева А.Ю., Шпунтов П.М.Abaev V.T., Kachmazov G.S., Gutnov A.V., Tuaeva A.Y., Shpuntov P.M.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.antibiotics-chemotherapy.ru/jour/article/view/1095

Определена чувствительность полевых культур плесневых грибов Aspergillus niger к новым синтетическим аналогам природных противогрибковых антибиотиков ряда изокумаринов в сравнении с антимикотической активностью известных препаратов. Регистрировали минимальную микоцидную концентрацию (ММЦК) и минимальную микостатическую концентрацию (ММСК) препаратов. Ингибирующий эффект (ИЭ) выражался отношением среднего диаметра колоний опытных проб к среднему диаметру колоний контрольных проб. Из результатов, приведённых в настоящей работе, следует, что исследованные полевые культуры A.niger наиболее чувствительны к антимикотическим препаратам, относящимся к производным N-метилнафтилметиламина и полиеновым антимикотикам — тербинафину (ММЦК = 0–2 мкг/см³) и нистатину (ММЦК = 4–8 мкг/см³, ИЭ-1 = 1,69, ИЭ-К2 = 1,51), которые оказывают выраженное микоцидное действие. Другие исследованные препараты, в том числе и синтезированные аналоги природных изокумаринов оказывали на культуры плесневых грибов

A.niger лишь микостатическое действие: флуконазол — ММСК = >64 мкг/см3, ИЭ-К1 = 3,38, ИЭ-К2 = 2,52; гризеофульвин — ММСК = >64 мкг/см³, ИЭ-К1 = 1,79, ИЭ-К2 = 1,53; 3-(3-оксобутил)-изокумарин — ММСК = >64 мкг/см³, ИЭ-К1 = 1,27, ИЭ-К2 = 1,07; 7-флуоро-3-(оксобутил)-1-Н-изохромен-1-он — ММСК = >64 мкг/см³, ИЭ-К1 = 1,28, ИЭ-К2 = 1,03; (Е)-3-(3-оксобутил-1-ен-1-ил)-1-Н-изохромен-1-он — ММСК = >64 мкг/см³, ИЭ-К1 = 1,12, ИЭ-К2 = 1,06; 3-(3,3-дифторбутил)-1-Н-изохромен-1-он — ММСК = >64 мкг/см³, ИЭ-К1 = 1,34, ИЭ-К2 = 1,25.

The sensitivity of field cultures of fungal microbe Aspergillus niger to new synthetic analogs of natural antifungal antibiotics of the isocoumarin class was determined in comparison with antimycotic activity of known drugs. The minimal mycocidal concentration (MMCC) and minimal mycostatic concentration (MMSC) of the drugs were documented. The inhibitory effect (IE) was expressed as the ratio of the average colony diameter of experimental samples to the average colony diameter of control samples. From the results presented in the present work, it follows that the investigated field cultures of Aspergillus niger are most sensitive to antimycotic drugs belonging to N-methylnaphthylmethylamine derivatives and polyene antimycotics — terbinafine (MMSC = 0–2 µg/cm3) and nystatin (MMSC = 4–8 µg/cm3, IE-1 = 1.69, IE-K2 = 1.51), which have a pronounced mycocidal effect. Other studied preparations, including synthesized analogues of natural isocoumarins, showed only mycostatic effect on cultures of fungal microbe Aspergillus niger: fluconazole — MMSC = more than 64 µg/cm3, IE-K1 = 3.38, IE-K2 = 2.52; griseofulvin — MMSC = more than 64 µg/cm3, IE-K1 = 1.79, IE-K2 = 1.53; 3-(3-oxobutyl)-isocoumarin — MMSC = more than 64 µg/cm3, IE-K1 = 1.27, IE-K2 = 1.07; 7-fluoro-3-(oxobutyl)-1-N-isochromene-1-one — MMSC = greater than 64 µg/cm3, IE-K1 = 1.28, IE-K2 = 1.03; (E)-3-(3-oxobutyl-1-en-1-yl)-1-N-isochromene-1-one — MMSC = greater than 64 µg/cm3, IE-K1 = 1.12, IE-K2 = 1.06; 3-(3,3-difluorobutyl)-1-N-iso-chromene-1-one — MMSC = greater than 64 µg/cm3, IE-K1 = 1.34, IE-K2 = 1.25.

плесневые грибыAspergillus nigerантибиотикиизокумаринытербинафиннистатинfungal microbemoldsAspergillus nigerantibioticsisocoumarinsterbinafinenystatinReferencesПотороко И.Ю., Калинина И.В., Руськина А.А. Научные подходы в обеспечении качества и безопасности плодов и овощей в процессе хранения. Мировой опыт. Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Пищевые и биотехнологии. 2017; 1: 14–18. doi: https://doi.org/10.14529/food170102.Potoroko I.Jyu., Kalinina I.V., Rus'kina A.A. Nauchnye podkhody v obespechenii kachestva i bezopasnosti plodov i ovoshchej v protsesse khraneniya. Mirovoj opyt. Vestnik JyuzhnoUral'skogo gosudarstvennogo universiteta. Seriya: Pishchevye i Biotekhnologii. 2017; 1: 14–18. doi: https://doi.org/10.14529/food170102. (in Russian)Хмелева Е.В., Бакаева А.Н. Влияние способа подготовки зерна пшеницы на показатели качества и безопасности в технологии зернового хлеба. Научный журнал НИУ ИТМО. Серия «Процессы и аппараты пищевых производств». 2016; 4: 3–9. doi: https://doi.org/10.17586/2310-1164-2016-9-4-3-9.Khmeleva E.V., Bakaeva A.N. Vliyanie sposoba podgotovki zerna pshenitsy na pokazateli kachestva i bezopasnosti v tekhnologii zernovogo khleba. Nauchnyj Zhurnal NIU ITMO. Seriya «Protsessy i apparaty pishchevykh proizvodstv». 2016; 4: 3–9. doi: https://doi.org/10.17586/2310-1164-2016-9-4-3-9. (in Russian)Пащенко Л.П., Коломникова Я.П., Аушева Т.А., Пащенко В.Л. Биотехнологические аспекты в обеспечении микробиологической чистоты пшеничного хлеба. Вестник ВГУИТ. 2012; 1: 87–89. doi: https://doi.org/10.20914/2310-1202-2012-1-87-89.Pashchenko L.P., Kolomnikova Ya.P., Ausheva T.A., Pashchenko V.L. Biotekhnologicheskie aspekty v obespechenii mikrobiologicheskoj chistoty pshenichnogo khleba. Vestnik VGUIT. 2012; 1: 87–89. doi: https://doi.org/10.20914/23101202-2012-1-87-89. (in Russian)Сергеев Ю.В., Шпигель Б.И., Сергеев А.Ю. Фармакотерапия микозов. М.: Медицина для всех. 2003; 200.Sergeev Jyu.V., Shpigel' B.I., Sergeev A.Jyu. Farmakoterapiya mikozov. M.: Meditsina dlya Vsekh. 2003; 200. (in Russian)Скрипкин Ю.К., Кулагин В.И., Лещенко В.М., Иванов О.Л., Сергеев Ю.В., Сергеев А.Ю., Мокина Е.В., Царев В.Н., Трефилов А.Г., Терещенко А.В. Сравнительное изучение противогрибковой активности in vitro оригинального итраконазола (орунгал) и его воспроизведённых препаратов. Иммунопатология, аллергология, инфектология. 2004; 1: 60–65. https://www.immunopathology.com/ru/article.php?carticle=327Skripkin Jyu.K., Kulagin V.I., Leshchenko V.M., Ivanov O.L., Sergeev Jyu.V., Sergeev A.Jyu., Mokina E.V., Tsarev V.N., Trefilov A.G., Tereshchenko A.V. Sravnitel'noe izuchenie protivogribkovoj aktivnosti in vitro original'nogo itrakonazola (orungal) i ego vosproizvedennykh preparatov. Immunopatologiya, Allergologiya, Infektologiya. 2004; 1: 60–65. https://www.immunopathology.com/ru/article.php?carticle=327 (in Russian)Ahmad O.N., Diena M. A., Alaa A. B., Hossam M. A., Shaimaa G. A. M., Gamal A. M., Sabrin R. M. I. Molecules. 2020, 25 (2): 395–489. https://doi.org/10.3390/molecules25020395Ahmad O.N., Diena M. A., Alaa A. B., Hossam M. A., Shaimaa G. A. M., Gamal A. M., Sabrin R. M. I. Molecules. 2020, 25 (2): 395–489. https://doi.org/10.3390/molecules25020395Engelmeier D., Hadacek F., Hofer O., Lutz-Kutschera G., Nagl M., Wurz G., Greger H. Antifungal 3-Butylisocoumarins from Asteraceae-Anthemideae. J. Nat. Prod. 2004, 67, 19-25. https://doi.org/10.1021/np0301339Engelmeier D., Hadacek F., Hofer O., Lutz-Kutschera G., Nagl M., Wurz G., Greger H. Antifungal 3-Butylisocoumarins from Asteraceae-Anthemideae. J. Nat. Prod. 2004, 67, 19-25. https://doi.org/10.1021/np0301339Shpuntov P.M., Shcherbinin V. A., Abaev V. T., Butin A. V. New tandem reductive rearrangement of 3-furylphthalides into 3-(3-oxoalkyl)isocoumarins. Tetrahedron Lett. 2016, 1483–1485. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.02.072Shpuntov P.M., Shcherbinin V. A., Abaev V. T., Butin A. V. New tandem reductive rearrangement of 3-furylphthalides into 3-(3-oxoalkyl)isocoumarins. Tetrahedron Lett. 2016, 1483–1485. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.02.072Дудка И.А., Вассер С.П., Элланская И.А. Методы экспериментальной микологии. Справочник. Киев: Наукова думка. 1982; 552.Dudka I.A., Vasser S.P., Ellanskaya I.A. Metody eksperimental'noj mikologii. Spravochnik. Kiev: Naukova dumka. 1982; 552. (in Russian)Мюллер Э., Лёффлер В. Микология: Пер. с нем. М.: Мир. 1995; 343.Mjyuller E., Leffler V. Mikologiya: Per. s nem. Moscow: Mir. 1995; 343.Саттон Д., Фотергилл Ф., Ринальди М. Определитель патогенных и условно патогенных грибов: Пер. с англ. М.: Мир. 2001; 486.Satton D., Fotergill F., Rinal'di M. Opredelitel' patogennykh i uslovno patogennykh gribov: Per. s angl. Moscow: Mir. 2001; 486.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.