С целью прогнозирования биологической активности новых производных 4,4а-дигидроксантона была использована компьютерная программа PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances), позволяющая предсказать спектр биологической активности химических соединений на основе анализа взаимосвязей «структура-активность». Производные 4,4а-дигидроксантона были синтезированы на кафедре органической химии Санкт-Петербургского государственного химикофармацевтического университета. В результате проведённого скрининга установлено, что 4,4а-дигвдроксантоны могут проявлять антибактериальное, противогрибковое, противоопухолевое, противовирусное действие. Антимикробная активность полученных соединений была изучена в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий, а также грибов. Показано, что дигидроксантоны оказывали ингибирующее действие на грамположительные бактерии. Установлена взаимосвязь между строением производных и их противомикробной активностью. Наличие электроноакцепторных заместителей приводило к повышению активности, а электронодонорные заместители снижали антибактериальный эффект соединений. Было выявлено наиболее активное соединение - 5-бром-7-хлор-4,4а-дигидроксантон - обладающее активностью в отношении некоторых клинических штаммов стафилококков.
In order to predict the biological activity of the new derivatives of 4,4a-dihydroxanthone, the PASS (Prediction ofActivity Spectra for Substances) computer program was used. It allows predicting the biological activity spectrum of chemical compounds based on the analysis of structure-activity interrelation. Derivatives of 4,4a-dihydroxanthone were synthesized at the Department of Organic Chemistry of the Saint Petersburg State Chemical Pharmaceutical University. As a result of the screening, it was found that 4,4a-dihydroxanthones can exhibit antibacterial, antifungal, antitumor, and antiviral effects. Antimicrobial activity of the obtained compounds was studied against Gram-positive and Gram-negative bacteria, as well as fungi. Dihydroxanthones were shown to have an inhibitory effect on Gram-positive bacteria. Relationship between the structure of derivatives and their antimicrobial activity is established. The presence of electron-withdrawing substituents led to an increase in activity, and electron-donating substituents reduced the antibacterial effect of the compounds. The most active compound, 5-bromo-7-chloro-4,4a-dihydrox-anthone, was found to be active against certain clinical strains of staphylococci.
The authors declare that there are no conflicts of interest present.