References

antibiotics

Антибиотики и Химиотерапия

Antibiot Khimioter = Antibiotics and Chemotherapy

0235-2990

ООО «Издательство ОКИ»

antibiotics-473

Research Article

ОБЗОРЫ

REVIEWS

Противогриппозный химиопрепарат Дейтифорин

Deitiforine, an Antiinfluenza Chemotherapeutic

Тандура

С. Н.

Tandura

S. N.

noemail@neicon.ru

Зарубаев

В. В.

Zarubaev

V. V.

noemail@neicon.ru

Анфимов

П. М.

Anfimov

P. M.

noemail@neicon.ru

Киселев

О. И.

Kiselev

O. I.

noemail@neicon.ru

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАНРоссияN.D. Zelinsky Institute of Organic ChemistryRussian Federation

ФГБУ «НИИ гриппа» МинздравсоцразвитияРоссияMoscow Influenza Research InstituteRussian Federation

2013

13052020

581-23648

2020

Тандура С.Н., Зарубаев В.В., Анфимов П.М., Киселев О.И.

Tandura S.N., Zarubaev V.V., Anfimov P.M., Kiselev O.I.

Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.

https://www.antibiotics-chemotherapy.ru/jour/article/view/473

Проблема профилактики и терапии гриппозной инфекции остается одной из приоритетных задач медицинской науки и практического здравоохранения. В обзоре рассматриваются вопросы противовирусной активности отечественного низкомолекулярного препарата Дейтифорин. Приведены литературные данные о токсичности препарата, спектре его специфической активности в опытах на культуре клеток, куриных эмбрионах и на лабораторных животных, а также обсуждается проблема резистентности вирусов гриппа к каркасным соединениям, в частности, ремантадину и Дейтифорину.

The problem of prophylaxis and therapy of influenza infections remains one of the priority goals for medical science and practical health care. The review includes the discussion of antiviral activity of Deitiforine, a Russian chemotherapeutic. The data on the toxicity and the specific activity spectrum in cell cultures, chicken embryos and laboratory animals are presented. The problem of the influenza viruses resistance to cage compounds and in particular to rimantadine and Deitiforine is also discussed.

гриппозная инфекцияпрофилактикатерапияпротивовирусная активностьДейтифорин

influenzaprophylaxistherapyantiinfluenza activityDeitiforine

References1

Rivera S.J. Avian influenza (H5N1) - the next pandemic? In print. 2006; 53: 3: 56, 58, 62.

Enserink M. Avian influenza - H5N1 moves into Africa, European Union, deepening global crisis. Science 2006; 311: 5763: 932.

Peiris J.S.M., de Jong M.D., Guan Y. Avian influenza virus (H5N1): a threat to human health. Clin Microbiol Rev 2007; 20: 2: 243-267.

Деева Э.Г., Еропкин М.Ю., Григорьева В.А., Ахмедгалеева Ю.H., Коротков А.В., Зайцев Ф.H., Киселев О.И. Эпизоотии гриппа птиц как манифестация пандемии. Журн. микробиол. эпидемиол. иммунол. 2006; 1: 81-87.

Novel Swine-Origin Influenza A (H1N1) Virus Investigation Team, Emergence of a novel swine-origin influenza A (H1N1) virus in humans. N Engl J Med 2009; 360: 25: 2605-2615.

Wolinsky S.M. The monster at our door - the global threat of avian flu. Science 2006; 311: 5762: 780-781.

Flahault A. Global monitoring of influenza: potential contribution of national networks from a French perspective. Expert Rev Antiinfect Ther 2006; 4: 3: 387-393.

Enserink M. Avian influenza. Pushed by an outsider, scientists call for global plan to share flu data. Science 2006; 313: 5790: 1026.

Colizza V., Barrat A., Barthelemy M., Vespignani A. The role of the airline transportation network in the prediction and predictability of global epidemics. Proc Nat Acad Scien USA 2006; 103: 7: 2015-2020.

Ferguson N.M., Cummings D.A., Fraser C., Cajka J.C., Cooley P.C., Burke D.S. Strategies for mitigating an influenza pandemic. Nature 2006; 442: 7101: 448-452.

Sugrue R.J., Tan B.-H., Yeo D.S., Sutejo R. Antiviral drugs for the control of pandemic influenza virus. Ann Acad Med. Singapore 2008; 37: 6: 518-524.

Карпухин Г.И. Профилактика и лечение гриппа. Л.: 1991; 192.

Ершов Ф.И. Антивирусные препараты. М.: 1998, 186.

Киселев О.И. и др. Антивирусные препараты для лечения гриппа и ОРВИ. СПб.: 2000.

Ершов Ф.И., Чижов Н.П., Тазулахова Э.Б. Противовирусные средства. СПб.: 1993; 11-15.

Киселев О.И. Антивирусные препараты для лечения гриппа и ОРЗ. Дизайн препаратов на основе полимерных носителей. СПб.: 2002.

Narain J.P., Kumar R., Bhatia R. Pandemic (H1N1)2009: epidemiological, clinical and prevention aspects. Nat Med J India. 2009; 22: 5: e1-e6.

Meanwell N.A., Belema M., Carini D.J., DAndrea, S.V., Kadow J.F., Krystal M., Naidu B.N., Regueiro-Ren A., Scola P.M., Sit S.Y., Walker M.A., Wang T., and Yeung K.S. Developments in antiviral drug design, discovery and development in 2004. [Review]. Curr Drug Targ - Infect Dis 2005; 5: 4: 307-400.

McCullers J.A. The clinical need for new antiviral drugs directed against influenza virus. J Infect Dis 2006; 193: 6: 751-753.

Islam T., von Itzstein M. Anti-influenza drug discovery: are we ready for the next pandemic? Advan Carbohyd Chem Biochem 2008; 61: 293-352.

Lipsitch M., Cohen T., Murray M., Levin B.R. Antiviral resistance and the control ofpandemic influenza. PLoSMedicine 2007; 4: 1: 111-121.

Handel A., Regoes R.R., Antia R. The role of compensatory mutations in the emergence of drug resistance. PLoS Comput Biol 2006; 2: 10: 1262-1270.

Moghadas S.M., Bowman C.S., Rost G., Wu J. Population-wide emergence of antiviral resistance during pandemic influenza. PLoS One 2008; 3: 3: 1-8.

Alexander M.E., Bowman C.S., Feng Z., Gardam M., Moghadas S.M., Rost G., Wu J., Yan P. Emergence of drug resistance: implications for antiviral control of pandemic influenza. Proc Royal Soc London B. 2007; 274: 1619: 1675-1684.

Geldenhuys W.J., Malan S.F., Bloomquist J.R., Marchand A.P., van der Schyf C.J. Pharmacology and structure-activity relationships of bioactive polycyclic cage compounds: a focus on pentacycloundecane derivatives. Med Res Rev 2005; 25: 1: 21-48.

Zoidis G., Fytas C., Papanastasiou L., Foscolos G.B., Fytas G., Padalko E., de Clercq E., Naesens L., Neyts J., Kolocouris N. Heterocyclic rimantadine analogues with antiviral activity. Bioorg Medic Chem 2006; 14: 10: 3341-3348.

Antiviral drug therapy. Amer Fam Phys 1991; 43: 1: 197-204.

Prober C.G. Antiviral therapy for influenza virus infections. Semin Pediatr Infect Dis 2002; 13: 1: 31-39.

Townsend K.A., Eiland L.S. Combating influenza with antiviral therapy in the pediatric population. Pharmacotherapy 2006; 26: 1: 95-103.

Clercq E. Influenza virus inhibitors available for the chemotherapy and/or chemoprophylaxis of influenza virus infections. Verh K Acad Geneeskd Belg 2006; 68: 2: 121-137.

Чижов H., Аникин В., Романцев М. Перспективы использования отечественных противовирусных препаратов. Врач. 1993; 3: 43-44.

Киселев О.И., Блинов К.H., Козелецкая К.Н. Молекулярный механизм действия антивирусных препаратов адамантанового ряда. Вестник РАМН. 1993; 3: 10-15.

Kollerova E., Betakova T. Influenza viruses and their ion channels (Review). Acta Virologica 2006; 50: 1: 7-16.

Pinto L.H. and Lamb R.A. The M2 proton channels of influenza A and B viruses. J Biol Chem 2006; 281: 14: 8997-9000.

Bensky D., Gamble A. Chinese Herbal Medicine: Materia Medica. 1993.

Huang Bingshan, Wang Yuxia. Thousand formulas and thousand herbs of traditional chinese medicine. Heilongjiang Education Press. Harbin. 1993.

Nadkarni K.M. Indian Materia Medica. 1976.

Справочник по лекарствам китайской медицины. М.: 2003; 273-275.

Тандура C.H., Шумский A.H., Литвин Е.Ф., Козлова Л.М., Шувалова Е.В., Шарф В.З., Колесников C.П. Изучение диастереомерии 2-(1-аминоэтил)бицикло[2.2.1]гептана и его гидрохлорида (дейтифорина) методом спектроскопии ЯМР. Известия АН, Сер Хим 2001; 6: 971-978.

Касьян Л.И., Красновская О.Ю., Касьян A.О., Оковитый C.И., Даниленко Г.И., Кривошеева Н.Г., Гужова Н.Г. Ж. орг. хим. 1997; 33: 7: 1037-1043.

Тандура C.H., Шелудяков В.Д., Лебедева A.Л., Лебедев A.В. Способ получения гидрохлорида 2-(1-аминоэтил)бицикло[2.2.1]гептана. Патент RU 2307827 C1 от 27.04.2006.

Вотяков В.И., Бореко В.И., Русяев В.A., Шашихина М.H., Казак Н.Ф. Характеристика степени и спектра противовирусной активности 2-(1-аминоэтил)бицикло[2,2,1]гептан хлоргидрата. Вопр. вирусол. 1982; 27: 4: 172-176.

Votiakov V.I., Erokhina I.R., Amvros'eva N.V., Rusiaev V.A. Pathology of the reproductive apparatus of cells under the action of remantadine and deitiforin. Biull Eksp Biol Med 1989; 108: 9: 356-358.

Вотяков В.И., Ерохина И.Р., Aмвросьева Т.В. Трехфазная реакция клеток культуры МДСК на длительное воздействие противовирусных химиопрепаратов. Бюлл. экспер. биол. мед. 1989; 107: 595-598.

Вотяков В.И., Ерохина И.Р., Aмвросьева Т.В., Русяев В.A. О патологии репродукционного аппарата клеток при действии ремантадина и дейтифорина. Бюлл. экспер. биол. мед. 1989; 108: 9: 346-348.

Kormendy C.G. Pat. 3444302. 1969. (USA).

Deyde V.M., Sheu T.G., Trujillo A.A., Okomo-Adhiambo M., Garten R., Klimov A.I., Gubareva L.V. Detection of molecular markers of drug resistance in 2009 pandemic influenza A (H1N1) viruses by pyrosequencing. Antimicrob Agents Chemother 2010; 54: 3: 1102-1110.

Pat. Brit. GB 1146389 19690326. Antiviral bicycle[2.2.1]heptane derivatives. (Smith Kline and French Laboratories): 2 pp.

Киселев О.И., Мишин Е.Б., Ерошкин В.И., Усова Е.В., Руденко В.И., Чупахин О.Н. Вторичная структура белка М2 вируса гриппа типа А и его роль в формировании резистентности к ремантадину и дейтифорину. Мол биол 1994; 28: 1009-1013.

Галицкая H.H., Русяев В.A., Шашихина М.H., Жаврид C.В., Бореко Е.И., Юнусова Д.A., Cолоухин В.З. Перспективы научной разработки противовирусных веществ. Минск, 1978; 55-60.

Грибкова Н.В., Казак Н.Ф., Судник Ю.М., Черенкевич C.H., Подольская И.A., Мухина Л.H., Cадницкая Т.Д. Перспек. науч. разраб. противовир. в-в. Минск, 1978; 97-100.

Вотяков В.И., Бореко Е.И., Запорожец Л.К., Судник Ю.М. Нуклеозиды, производные бициклогептана и адамантана, другие антивирусные вещества. Минск, 1981; 3-8.

Грибкова Н.В., Казак Н.Ф. Сравнительное изучение влияния 2-(1-аминоэтил)бицикло[2.2.1]гептан хлоргидрата и ремантадина на репродукцию вируса гриппа. Нуклеозиды, производные бициклогептана и адамантана, другие антивирусные вещества. Минск, 1981; 53-56.

Бореко Е.И., Павлова Н.И., Вотяков В.И. Особенности противовирусного действия соединений карбоциклического ряда в зависимости от их концентрации. Вопр. вирусол. 1996; 41: 129-133.

Павлова H., Бореко Е.И., Вотяков В.И. Феномен парадоксального снижения антивирусного действия ремантадина и ряда других карбоциклических соединений.А. с. № 1751204 СССР (1997). «Способ получения ремантадинзависимого вируса гриппа».

Ильенко В.И., Платонов В.Г., Ветласенин A.В., Прозорова И.Н. Проблемы и перспективы изучения нуклеозидов, бициклогептана, адамантана и других противовирусных соединений в эксперименте и клинике. Минск,1982; 49-53.

Казинец О.H., Aмвросьева Т.В., Русяев В.A. Измененения фосфолипидных компонентов сурфактанта лёгких при экспериментальной гриппозной инфекции и их коррекция ремантадином и дейтифорином. Вопр. вирусол. 2002; 47: 2: 22-25.

Rybalko S., Nesterova N., Diadiun S., Danylenko G., Danylenko V., Guzhova S., Maksimov Y., Arkadiev V., Ivans'ka N., Maksymenok O., Vrnycianu N., Zhtrebtsova E., Grygoreva T. Therapeutical effect of modified adamantane copolymer compounds: study of molecular mechanisms. Acta Biochimica Polonica 2001; 48: 1: 241-249.

Власов H.A., Зубаиров М.М., Васильев Д.A., Козин A.И. Антибиотики и химиопрепараты для борьбы с инфекционными болезнями животных: Новые методы в профилактике и лечении инфекц. болезней. Учеб пос Ульяновская гос. с.-х. акад., Каф. микробиол. вирусол. эпизоотол. вет.-сан. эксперт. Ульяновск, 1997; 66.

Болдасов В.К., Калинина H.A., Ревунова О.В., Гусева В.М., Леонов В.М., Cухинин В.П., Ильенко В.И. Противовирусная активность дейтифорина в парагриппозной инфекции. Вопр. вирусол. 1991; 36: 5: 389-392.

Cтоляров З.Е., Федорчук A.Г., Прищепа Л.A. Механизм антивирусной активности ремантадина. Хим.-фармац. журн. 1993; 27: 4- 8

Федеров A.H., Ел-Карадаги C., Русяев В.A., Харитоненков И.Г., Твердислов В.A., Ярославцева Н.Г. Молекулярный механизм антивирусной активности 2-(1-аминоэтил)бицикло[2.2.1]гептан хлоргидрата. Вопр. вирусол. 1988; 33: 4: 403-407.

Блинов В.М., Рсенчук C.М., Каргинов В.A., Мишин В.П., Козелецкая К.H., Cандахчиев Л.C., Киселев О.И. Изучение молекулярного механизма резистентности к вирусу гриппа. ДАН СССР, сер. Биохимия 1991; 319: 6: 1480-1484.

Hay A.J. The action of adamantanines against influenza A viruses inhibition of the M2 ion channel protein. Sem Virol 1992; 3: 21-30.

Kiselev O.I. Influenza Antiviral Drug Discovery. In: «Strengthening Influenza Pandemic Preparedness Through Civil-Military Cooperation». Eds. James Neville. Oleg I. Kiselev. NATO Public Diplomacy Division. NATO Science Series. 2003; 360: 47-56.

Вотяков В.И., Грибкова Н.В., Казак Н.Ф., Подольская И.A. Механизм активности 2-(1-аминоэтил)бицикло[2.2.1]гептан хлоргидрата. Вопр. вирусол. 1982; 27: 4: 169-172.

Rosenberg M.R., Casarotto M.G. Coexistence of two adamantane binding sites in the influenza A M2 ion channel. Proc Natl Acad Sci USA 2010; 107: 31: 13866-13871.

Pielak R.M., Schnell J.R., Chou J.J. Mechanism of drug inhibition and drug resistance of influenza A M2 channel. Proc Natl Acad Sci USA 2009; 106: 18: 7379-7384.

Du Q.-S., Wang S.-Q., Huang R.-B., Chou K.-C. Computational 3D structures of drug-targeting proteins in the 2009-H1N1 influenza A virus. Chem Phys Lett 2010; 485: 191-195.

Yi M., Cross T.A., Zhou H.-X. Conformational heterogeneity ofthe M2 proton channel and a structural model for channel activation. Proc Natl Acad Sci USA 2009; 106: 32: 13311-13316.

Козелецкая К.H., Блинов В.М., Каргинов В.A., Бурмистрова В.В., Cиняков A.H., Голубев Д.Б. Изменение функциональной активности и первичной структуры белка М2 у резистентных к ремантадину и дейтифорину вариантов вируса гриппа: общие и индивидуальные отличия от исходного штамма. Мол. ген. микробиол. вирусол. 1989; 6: 33-38.

Козелецкая К.H., Каргинов В.A., Киселев О.И., Мишин В.П., Гринбаум Е.Б., Бурмистрова В.В. Происхождение резистентности к химиопрепаратам у природных изолятов вируса гриппа А. Вестник РАМН 1995; 5: 36-41.

Грибкова Н.В., Казак Н.Ф., Вотяков В.И. Изучение чувствительности к ремантадину и рибавирину вируса гриппа А, резистентного к 2-(1-аминоэтил)бицикло[2.2.1]гептан хлориду. Вопр. вирусол. 1984; 29: 5: 619-621.

Козелецкая К.H., Медведев М.Л., Голубев Д.Б. Чуствительность к ремантадину и другим химиопрепаратам вирусов типа А 1982-1983 гг. выделения. Микробиол. журн. 1986; 48: 4: 67-71.

Козелецкая К.H., Гринбаум Е.Б., Жамсрангийн М., Бурмистрова В.В., Киселев О.И. Выделение и изучение свойств современных вирусов гриппа А (H1N1) с природной резистентностью к ремантадину. Вопр. вирусол. 1990; 35: 289-293.

Cheng P.K.C., Leung T.W.C., Ho E.C.M., Leung P.C.K., Ng A.Y.Y., Lai M. Y.Y. and Lim W.W.L. Oseltamivir- and amantadine-resistant influenza viruses A (H1N1). Emerg Infect Dis 2009; 15: 6: 966-968.

Bright R.A., Shay D.K., Shu B., Cox N.J., Klimov A.I. Adamantane resistance among influenza A viruses isolated early during the 2005-2006 influenza season in the United States. JAMA 2006; 295: 8: 891-894.

Deyde V.M., Xu X., Bright R.A., Shaw M., Smith C.B., Zhang Y., Shu Y., Gubareva L.V., Cox N.J., Klimov A.I. Surveillance of resistance to adamantanes among influenza A(H3N2 and A(H1N1) viruses isolated worldwide. J Infect Dis 2007; 196: 2: 249-257.

Wang J.-F., Wei D.-Q., Chou K.-C. Insights from investigating the interactions of adamantane-based drugs with the M2 proton channel from the H1N1 swine virus. Biochem Biophys Res Commun 2009; 388: 2: 413-417.

Еропкин М.Ю., Гудкова Т. М., Коновалова Н.И., Щеканова С. М., Ягловская И.Б., Еропкина Е. М., Киселев О.И. Противовирусная активность антиоксидантов/антигипоксантов и их комбинаций с ремантадином против вируса гриппа А в опытах in vitro. Экспер. клин. фармакол. 2007; 70: 5: 33-37.

Moghadas S.M., Bowman C.S., Rost G., Wu J. Population-wide emergence of antiviral resistance during pandemic influenza. PLoS One 2008; 3: 3: 1-8.

Nguyen J.T., Hoopes J.D., Le M.H., Smee D.F., Patick A.K., Faix D.J., Blair P.J., de Jong M.D., Prichard M. N., Went G. T. Triple combination of amantadine, ribavirin, and oseltamivir is highly active and synergistic against drug resistant influenza virus strains in vitro. PLoS One 2010; 5: 2: e9332.

Wu J.T., Leung G.M., Lipsitch M., Cooper B.S., Riley S. Hedging against antiviral resistance during the next influenza pandemic using small stockpiles of an alternative chemotherapy. PLoS Med 2009; 6: 5: e1000085.

Regoes R.R., Bonhoeffer S. Emergence of drug-resistant influenza virus: population dynamical considerations. Science 2006; 31.

Brockmann S.O., Schwehm M., Duerr H.P., Witschi M., Koch D., Vidondo B., Eichner M. Modeling the effects of drug resistant influenza virus in a pandemic. Vir J 2008; 5: 133-138.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.