Development of Liposomal Forms of Modified Pyrimidine Nucleosides and Investigation of Their Antibacterial Properties
Abstract
Different phosphocholine-cardlolipin-2'-deoxyuridine inclusion complexes were developed, that allowed to compose a water-soluble form of nucleoside analogues with previously defined antituberculosis activity. It was found that the resulting liposomes effectively penetrated to the cells. The increase of cytotoxicity was undoubtedly indicative of accumulation of the nucleoside in the cell culture. The result proved the ability of the liposomes for delivery of the low-soluble compounds to the cells for further investigation of their efficacy. It was shown that treatment of the bacterial cells with the liposomes of the modified nucleosides did not affect the bacterial growth.
About the Authors
I. L. Karpenko
Институт молекулярной биологии им. В. А. Энгельгардта РАН
Russian Federation
Russian Federation
G. M. Sorokoumova
Московский технологический университет, Институт тонких химических технологий
Russian Federation
Russian Federation
I. G. Sumarukova
Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе
Russian Federation
Russian Federation
S. K. Gaydukevich
Московский технологический университет, Институт тонких химических технологий
Russian Federation
Russian Federation
M. A. Zaretskaya
Московский технологический университет, Институт тонких химических технологий
Russian Federation
Russian Federation
Q. V. Efremenkova
Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе
Russian Federation
Russian Federation
L. A. Alexandrova
Институт молекулярной биологии им. В. А. Энгельгардта РАН
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Couvin D., Rastogi N. Tuberculosis - A global emergency: tools and methods to monitor, understand, and control the epidemic with specific example of the Beijing lineage. Tuberculosis (Edinb). 2015; 95: Suppl 1: S177-189.
2. TBDRUGS (Database of Drugs for Tuberculosis, version 1.0). Available from URL: http://bic.icmr.org.in/tbdrugs/tb_browse_name.php
3. Greco E. Santucci M.B., Sali M., De Angelis F.R., Papi M., De Spirito M., Delogu G., Colizzi V., Fraziano M. Natural lysophospholipids reduce Mycobacterium tuberculosis-induced cytotoxicity and induce anti-mycobacterial activity by a phagolysosome maturation-dependent mechanism in A549 type II alveolar epithelial cells. Immunology 2010; 129: 125-132.
4. Greco E., Quintiliani G., Santucci M.B., Serafino A., Ciccaglione A.R., Marcantonio C., Papi M., Maulucci G., Delogu G., Martino A., Goletti D., Sarmati L., Andreoni M., Altieri A., Alma M., Caccamo N., Di Liberto D., De Spirito M., Savage N.D., Nisini R., Dieli F., Ottenhoff T.H., Fraziano M. Janus-faced liposomes enhance antimicrobial innate immune response in Mycobacterium tuberculosis infection PNAS 2012; 109: 21: E1360-1368.
5. Delogu G., Sali M., Rocca S., Quintiliani G., Santucci M.B., Greco E., Cabibbo A, Mariani F., Colizzi V., Fadda G., Fraziano M. Lysophosphatidic acid enhances antimycobacterial response during in vivo primary Mycobacterium tuberculosis infection. Cell Immunol 2011; 271: 1-4.
6. Misra A., Hickey A.J., Rossi C., Borchard G., Terada H., Makino K., Fourie P.B., Colombo P. Inhaled drug therapy for treatment of tuberculosis.Tuberculosis (Edinb). 2011; 91: 1: 71-81.
7. Pandey R., Khuller G.K. Antitubercular inhaled therapy: opportunities, progress and challenges. J Antimicrob Chemother. 2005; 55: 4: 430-435.
8. Khuller G.K., Kapur M., Sharma S.Liposome technology for drug delivery against mycobacterial infections. Curr Pharm Des 2004; 10: 26: 3263- 3274.
9. Pandey R., Sharma S., Khuller G.K. Oral solid lipid nanoparticle-based antitubercular chemotherapy. Tuberculosis (Edinb) 2005; 85: 5-6: 415- 420.
10. Vyas S.P., Kannan M.E., Jain S., Mishra V., Singh P. Design of liposomal aerosols for improved delivery of rifampicin to alveolar macrophages. Int J Pharm 2004; 269: 1: 37-49.
11. Курунов Ю.Н., Каледин Б.И., Попова H.A., Пантелеева А.Г.Эффективность липосомальной формы рифампицина при лечении экспериментального туберкулёза мышей. Проблемы туберкулёза. 1992; 1-2: 13-15. / Kurunov Ju.N., Kaledin V.I., Popova N.A., Panteleeva A.G. Jeffektivnost' liposomal'noj formy rifampicina pri lechenii jeksperimental'nogo tuberkuljoza myshej. Problemy tuberkuljoza. 1992; 1-2: 13-15. [in Russian]
12. Гуревич Г.Л., Березовская Л.Н., Мануйлов К.К. Особенности фармакокинетики рифампицина, включенного в липосомы, у крыс при внутритрахеальном введении Антибиотики и химиотер 1992; 37; 7: 25-28. / Gurevich G.L., Berezovskaja L.N., Manujlov K.K. Osobennosti farmakokinetiki rifampicina, vkljuchennogo v liposomy, u krys pri vnutritraheal'nom vvedenii Antibiotiki i khimioter 1992; 37; 7: 25-28.
13. Labana S., Pandey R., Sharma S., Khuller G.K. Chemotherapeutic activity against murine tuberculosis of once weekly administered drugs (isoniazid and rifampicin) encapsulated in liposomes. Int J Antimicrob Agents 2002; 20: 4: 301-304.
14. Gaspar M. M., Neves S., Portaels F., Pedrosa J., Silva M. T., Cruz M. E. Therapeutic efficacy of liposomal rifabutin in a Mycobacterium avium model of infection.Antimicrob Agents Chemother 2000; 44: 9: 2424-2430.
15. De Clercq E.Human viral diseases: what is next for antiviral drug discovery? Curr Opin Virol 2012; 2: 572-579.
16. Шмаленюк Э. P., Кочетков С. H., Александрова Л. А. Новые ингибиторы роста M.tuberculosis на основе модифицированных пиримидиновых нуклеозидов и их аналогов. Успехи химии 2013; 82: 896-915. / Shmalenjuk Je. R., Kochetkov S. N., Aleksandrova L. A. Novye ingibitory rosta M.tuberculosis na osnove modificirovannyh pirimidinovyh nukleozidov i ih analogov. Uspehi himii 2013; 82: 896-915. [in Russian]
17. Андреевская C.H., Смирнова Т.Г., Жогина Ю.А., Смирнова И., Микулович Ю.Л., Сорокоумова Г.М., Черноусова Л.Н., Селищева А.А., Швец В.И. Влияние экзогенного кардиолипина на рост и жизнеспособность Mycobacterium tuberculosis H37Rv in vitro. Доклады Академии наук 2010; 434: 5: 705-708. / Andreevskaja S.N., Smirnova T.G., Zhogina Ju.A., Smirnova T.G., Mikulovich Ju.L., Sorokoumova G.M., Chernousova L.N., Selishheva A.A., Shvec V.I. Vlijanie jekzogennogo kardiolipina na rost i zhiznesposobnost' Mycobacterium tuberculosis H37Rv in vitro. Doklady Akademii nauk 2010; 434: 5: 705-708. [in Russian]
18. Sosunov V., Mischenko V., Eruslanov B., Svetoch E., Shakina Y., Stern N.,Majorov K., Sorokoumova G., Selisheva A., Apt A. Activity of bacteriocins and their complexes with liposomes. J Antimicrob Chemother 2007; 59: 5: 919-925.
19. Иванов М.А., Карпенко И.Л., Черноусова Л. H., Андреевская C.H., Смирнова Т.Г., Александрова Л.А. Синтез и биологические свойства 5'-арилфосфонатов а-тимидинаБиоорган. Химия 2013; 39: 6: 718- 727. Ivanov M.A., Karpenko I.L., Chernousova L. N., Andreevskaja S.N., Smirnova T.G., Aleksandrova L.A. Sintez i biologicheskie svojstva 5'-arilfosfonatov а-timidinaBioorgan. Himija 2013; 39: 6: 718-727. [in Russian]
20. Шмаленюк Э.Р., Карпенко И.Л., Черноусова Л.Н., Чижов А.О., Смирнова Т.Г., Андреевская С.Н., Александрова Л.А. Новые 5-модифицированные производные 2'-дезоксиуридина: синтез и противотуберкулезная активность. Известия Академии наук. Серия химическая. 2014; 5: 1197-1200
21. Бергельсон Л.Д., Дятловицкая Э.В., Молотковский Ю.Г. Препаративная химия липидов. Под ред. Л.Д. Бергельсон, Э.В. Дятловицкая. М.: Наука, 1981; 259. / Bergel'son L.D., Djatlovickaja Je.V., Molotkovskij Ju.G. Preparativnaja himija lipidov. Pod red. L.D. Bergel'son, Je.V. Djatlovickaja. M.: Nauka, 1981; 259. [in Russian]
22. Niks M, Otto M. Towards an optimized MTT assay. J Immunol Methods. 1990; 130: 1: 149-151.
23. Маланичева И.А., Козлов Д.Г., Сумарукова И.Г., Ефременкова О.В., Зенкова В.А., Катруха Г.С., Резникова М.И., Тарасова О.Д., Синеокий С.П., Эль-Регистан Г.И. Антимикробная активность представителей вида Bacillus megaterium. Микробиология 2012; 81: 2: 196-204. / Malanicheva I.A., Kozlov D.G., Sumarukova I.G., Efremenkova O.V., Zenkova V.A., Katruha G.S., Reznikova M.I., Tarasova O.D., Sineokij S.P., Jel'-Registan G.I. Antimikrobnaja aktivnost' predstavitelej vida Bacillus megaterium. Mikrobiologija 2012; 81: 2: 196-204. [in Russian]
24. Shmalenyuk E.R., Chernousova L.N., Karpenko I.L., Kochetkov S.N., Smirnova T.G., Andreevskaya S.N., Efremenkova O.V., Alexandrova L.A. Inhibition of Mycobacterium tuberculosis strains H37Rv and MDR MS-115 by a new set of C5 modified pyrimidine nucleosides. Bioorg.Med. Chem. 2013; 21: 4874-4884.
25. Александрова Л.А., Шмаленюк Э.Р., Кочетков С.H., Ерохин В.В., Смирнова Т.Г., Андреевская С.Н., Черноусова Л.Н. Новые 5 модифицированные пиримидиновые нуклеозиды - ингибиторы роста микобактерий. Acta Naturae 2010; 3: 89-92. / Aleksandrova L.A., Shmalenjuk Je.R., Kochetkov S.N., Erohin V.V., Smirnova T.G. , Andreevskaja S.N., Chernousova L.N. Novye 5 modificirovannye pirimidinovye nukleozidy - ingibitory rosta mikobakterij. Acta Naturae 2010; 3: 89-92. [in Russian].
26. Matyugina E., Khandazhinskaya A., Chernousova, L., Andreevskaya S., Smirnova T., Chizhov A., Karpenko I., Kochetkov S., Alexandrova L.The synthesis and antituberculosis activity of 5'-nor carbocyclic uracil derivatives. Bioorg Med Chem 2012; 20: 6680-6686.
27. Александрова Л.А., Ефременкова О.В., Андронова В.Л., Галегов Г.А., Сольев П.Н., Карпенко И.Л., Кочетков С.Н. (4-алкил-1,2,3-триазол-1-ил)метильные производные 2'-дезоксиуридина - ингибиторы роста бактерий и вирусов. Биоорган. Химия 2016; 42: 6: 746-754. / Aleksandrova L.A., Efremenkova O.V., Andronova V.L., Galegov G.A., Sol'ev P.N., Karpenko I.L., Kochetkov S.N. (4-alkil-1,2,3-triazol-1-il)metil'nye proizvodnye 2'-dezoksiuridina - ingibitory rosta bakterij i virusov. Bioorgan. Himija 2016; 42: 6: 746-754. [in Russian]
28. Rai D., Johar M, Manning T., Agraval B., Kunimoto D.Y., Kumar R. Design and studies of novel 5-substituted alkylpyrimidene nucleosides as potent inhibitors of mycobacteria. J med Chem. 2005; 48: 22: 7012-1017.
Review
For citations:
Karpenko I.L., Sorokoumova G.M., Sumarukova I.G., Gaydukevich S.K., Zaretskaya M.A., Efremenkova Q.V., Alexandrova L.A. Development of Liposomal Forms of Modified Pyrimidine Nucleosides and Investigation of Their Antibacterial Properties. Antibiot Khimioter = Antibiotics and Chemotherapy. 2016;61(11-12):9-15. (In Russ.)
Views:
364
Email this article 