Preview

Антибиотики и Химиотерапия

Расширенный поиск

Изучение антибактериальной активности и энергии связывания с пептидным лигандом гибридным антибиотиков ванкомицин-азитромицин и эремомицин-азитромицин

Полный текст:

Аннотация

Изучена антибактериальная активность гибридных антибиотиков ванкомицин-азитромицин (С11, С12 - карбонат) и эремомицин-азитромицин (С11, С12 - карбонат) и проведены квантово-химические расчёты энергии их взаимодействия с пептидным лигандом - модельным трипептидом a, ε-di-Ac-L-Lys-D-Ala-D-Ala полуэмпирическим методом PM6. Получены данные о геометрических параметрах комплексов антибиотиков с лигандом, энергиях их образования и влиянии состояния протонирования группы NHCH3. Выявлена корреляция между энергией образования комплекса гибридных антибиотиков с лигандом и антибактериальной активностью в отношении грамположительных бактерий.

Об авторах

Е. Е. Быков
НИИ по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе
Россия


Е. П. Мирчинк
НИИ по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе
Россия


Е. Б. Исакова
НИИ по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе
Россия


Е. Н. Бычкова
НИИ по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе
Россия


Е. Н. Олсуфьева
НИИ по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе
Россия


А. Н. Тевяшова
НИИ по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе
Россия


Список литературы

1. Svetitsky S., Leibovich L., Paul M. Comparative Efficacy and Safety of Vancomycin verus Teicoplanin: Systematic Review and Meta-Analysis. Antimicrob Agents Chemother 2009; 53: 10: 4069-4079.

2. Binda E, Marinelli F, Marcone G. L. Old and New Glycopeptide Antibiotics: Action and Resistance. Antibiotics 2014; 3: 572-594.

3. Barna J. C. J, Williams D.H. The structure and mode of action of glycopeptide antibiotics of the vancomycin group. Ann Rev Microbiol 1984; 38; 339-357.

4. Zuckerman J. M, Qamar F., Bono B. R. Review of macrolides (azithromycin, clarithromycin), ketolids (telithromycin) and glycylcyclines (tigecycline). Med Clin North Am 2011; 95: 4: 761-791.

5. Сазыкин Ю. О., Иванов В. П., Салова Т. В. Кетолиды - производные эритромицина с активностью против макролидорезистентных бактерий. Антибиотики и химиотер 2000; 2: 3-4.

6. Bugg, T. D. H., Wright, G. D., Dutka-Malen, S. et al. Molecular basis of vancomycin resistance in Enterococcus faecium BM4147: biosynthesis of a depsipeptide peptidoglycan precursor by vancomycin resistance proteins VanH and VanA. Biochemistry 1991; 30: 10408-10415.

7. Веселов А. В., Козлов P. С. Азитромицин: современные аспекты клинического применения. Клин микроб антимикроб химиотер 2006; 8: 1: 18-32.

8. Davies J., Davies D. Origins and evolution of antibiotic resistance. Micribiology and Molecular Biology Reviews 2010; 74: 3: 417-433.

9. Renwick M. J., Brogan D. M., Mossialos E. A systematic review and critical assessment of incentive strategies for discovery and development of novel antibiotics. J. Antibiot. 2015; 69: 73-88.

10. Butler M. S., Blaskovich M. A. T., Cooper M. A. Antibiotics in the clinical pipeline at the end of 2015. J. Antibiot., doi: 10.1038/ja.2016.72; published online 29 June 2016.

11. Pokrovskaya V., Baasov T. Dual-acting hybrid antibiotics: a promising strategy to combat bacterial resistance. Expert Opin Drug Discovery 2010; 5: 883-902.

12. Тевяшова А. H., Олсуфьева Е. Н., Преображенская М.Н. Создание антибиотиков двойного действия как путь поиска новых перспективных лекарственных препаратов Успехи химии 2015; 84: 1: 61-97.

13. Патент РФ, № 2578604. Опубликован 27.03.2016, бюлл. №9. / Patent RF, № 2578604. Opublikovan 27.03.2016, bjull. №9. [in Russain]

14. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам (Методические указания МУК 4.2.1890-04). Утверждены и введены в действие Главным государственным санитарным врачом Российской Федерации. Онищенко Г. Г.: 04.03.2004 г.

15. Руководством по проведению доклинических исследований лекарственных средств / часть первая - Издание ФГБУ «НЦЭСМП» Минз-дравсоцразвития России, 2012.

16. Рекомендациями Национального Комитета Клинических Лабораторных Стандартов США (NCCLS),

17. https: //www.wavefun.com/

18. Lee J.-G., Sagui C., Roland C. New Algorithms for Macromolecular Simulation in Book: New Algorithms for Macromolecular Simulation 2006; 49: 343-353. Leimkuhler B., Chipot C., Elber R., Laaksonen A., Schlick A. M. T., Schutte C., Skeel R. (Eds.) Springer.

19. C. Walsh. Antibiotics: Actions, origins, resistance 2003: 23-36. Washington, DC: ASM Press.

20. Ma C., Liu Z., Song H., Jiang R., He F., Ma S. Synthesis and antibacterial activity of novel 11, 12-cyclic carbonate azithromycin 4’’-O-carbamate derivatives. J. Antibiotics 2010; 63: 3-8.

21. Yang Z., Vorpagel E. R., Laskin J. Experimental and Theoretical Studies of the Structures and Interactions of Vancomycin Antibiotics with Cell Wall Analogues. J Am Chem Soc 2008; 130: 13013-13022.

22. Yang Z., Vorpagel E. R., Laskin J. Influence of the Charge State on the Structures and Interactions of Vancomycin Antibiotics with Cell-Wall Analogue Peptides: Experimental and Theoretical Studies [a] Chem Eur J 2009; 15: 2081-2090.

23. Printsevskaya S. S., Pavlov A. Y., Olsufyeva E. N. et al. Synthesis and mode of action of hydrophobic derivatives of glycopeptide antibiotic eremomycin and des-(N-methyl-D-leucyl)eremomycin against glycopeptide-sensitive and -resistant bacteria. J Med Chem 2002; 45: 1340-1345.

24. Chang J., Zhou H., Preobrazhenskaya M. et al. The carboxyl terminus of eremomycin facilitates binding to the non-D-Ala-D-Ala segment of the peptidoglycan pentapeptide steam. Biochemistry 2016: 55: 3383-3391.


Для цитирования:


Быков Е.Е., Мирчинк Е.П., Исакова Е.Б., Бычкова Е.Н., Олсуфьева Е.Н., Тевяшова А.Н. Изучение антибактериальной активности и энергии связывания с пептидным лигандом гибридным антибиотиков ванкомицин-азитромицин и эремомицин-азитромицин. Антибиотики и Химиотерапия. 2017;62(3-4):10-17.

For citation:


Bykov E.E., Mirchink E.P., Isakova E.B., Bychkova E.N., Olsufyeva E.N., Tevyashova A.N. Study of Antibacterial Activity and Energy of Formation of Peptide Ligand Complexes With Hybrid Antibiotics Vancomycin-Azithromycin and Eremomycin-Azithromycin. Antibiotics and Chemotherapy. 2017;62(3-4):10-17. (In Russ.)

Просмотров: 37


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 0235-2990 (Print)