Получение и изучение новых карбоксамидов антибиотиков эремомицина и ванкомицина с 4- или 3-аминометилфенилборной кислотой
Аннотация
Амидированием концевой карбоксильной группы антибиотиков эремомицина и ванкомицина пинаколиновыми эфирами 4-или 3-аминометилфенилбороновыми кислотами в присутствии конденсирующего реагента PyBOP получены новые кар-боксамиды этих антибиотиков (IIIa-VIa). Удаление пинаколиновой группы в мягких условиях гидролиза в слабокислой водной среде привело к соответствующим производным с остатком незащищённой борной кислоты (III-VI). Установлено, что активность 4-замещенных производных борол-содержащих антибиотиков эремомицина и ванкомицина практически равна активности исходных антибиотиков, но выше активности соответствующих 3-замещённых производных борол-содержащих производных в отношении 8 штаммов грамположительных бактерий.
Ключевые слова
Об авторах
Е. Н. Бычкова
ФГБНУ «Научноисследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе»
Россия
Россия
А. М. Королев
ФГБНУ «Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе»
Россия
Россия
Е. Н. Олсуфьева
ФГБНУ «Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе»
Россия
Россия
Е. П. Мирчинк
ФГБНУ «Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе»
Россия
Россия
Е. Б. Исакова
ФГБНУ «Научноисследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе»
Россия
Россия
Список литературы
1. Berdy J. Thoughts and facts about antibiotics: where we are now and where we are heading. Antibiotics 2012; 65: 385-395.
2. Faier R.J., Tor Y. Antibiotics and bacterial resistance in the 21st century. Perspectives in Medicinal Chemistry. 2014; 6: 25-64.
3. Ashford P.A., Bew S.P. Recent advances in the synthesis of new glycopeptide antibiotics. Chem Soc Rev 2012; 41: 957-978.
4. Hattangady D.S., Singh A.K., Muthaiyan A. et al. Genomic, transcriptomic and metabolomic studies of two well-characterized, laboratory-derived vancomycin-intermediate Staphylococcus aureus strains derived from the same parent strain. Antibiotics 2015; 4: 76-112.
5. Олсуфьева E.H., Преображенская М.Н. Изучение связи структура-активность в ряду полусинтетических антибиотиков группы полициклических гликопептидов. Биоорг хим 2006; 32: 4: 1-21
6. Preobrazhenskaya M.N., Olsufyeva E.N. Patents on glycopeptides of the vancomycin family and their derivatives as antimicrobials: January 1999 - June 2003. Ex Opin Ther Pat 2004; 14: 2: 1-33.
7. Butler M.S., Blaskovich M.A., Cooper M.A. Antibiotics in the clinical pipeline in 2013. Antibiotics 2013; 66: 571-591.
8. Van Bambeke F. Glycopeptides and glycodepsipeptides in clinical development: a comparative review of their antibacterial spectrum, pharmacokinetics and clinical efficacy. Curr Opin Invest Drugs 2006; 7: 8: 740-749.
9. Тевяшова A.H., Олсуфьева E.H., Преображенская М.Н. Создание антибиотиков двойного действия как путь поиска новых перспективных лекарственных препаратов. Успехи химии 2015; 84: 1: 61-97
10. Liu C.T., Tomsho J.W., Benkovic S.J. The unique chemistry of benzoxaboroles: current and emerging applications in biotechnology and therapeutic treatments. Bioorgan Med Chem. 2014; 22: 4462-4473.
11. Adams J., Kauffman M. Development of the Proteasome Inhibitor Velcade (Bortezomib). Cancer Invest 2004; 22: 2: 304-311.
12. Putty S., Rai A., Jamindar D. et al. Characterization of d-boroAla as a novel broad-spectrum antibacterial agent targeting d-Ala-d-Ala ligase. Chem Biol Drug Design 2011; 78: 5: 11: 757-763.
13. Printsevskaya S.S., Reznikova M.I., Korolev A.M. et al. Synthesis and study of antibacterial activities of antibacterial glycopeptide antibiotics conjugated with benzoxaboroles. Future Med Chem 2013; 5: 6: 641-652.
14. Tevyashova A.N., Printsevskaya S.S., Olsufyeva E.N. et al. The use of ben-zoxaboroles for constructing of dual-acting antibiotics on the basis of glycopeptides and amphotericin B. Abstr. 14 International Conference on the Chemistry of Antibiotics and other Bioactive Compounds, ICCA-2015, 2015; October 13- 16: Galveston: Texas: USA: P 20.
15. Lapa G.B., Korolev A.M., Luzikov Y.N. et al. Two approaches to the use of bezo[c][1,2]oxaboroles as active fragments for synthetic transformation of clarithromycin. Abstr. XV Inernational Conference «Heterocycles in Bioorganic Chemistry» Riga. Latvia. 2013; May 27- 30: PO 135: 192.
16. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам (Методические указания МУК 4.2.1890-04). Утверждены и введены в действие Главным государственным санитарным врачом Российской Федерации Г.Г. Онищенко 04.03.2004 г.
17. Руководством по проведению доклинических исследований лекарственных средств / часть первая. Издание ФГБУ «НЦЭСМП» Минздравсоцразвития России, 2012
18. Рекомендациями Национального Комитета Клинических Лабораторных Стандартов США (NCCLS), [NCCLS Reference Method for Broth Dilution Antibacterial Susceptibility Testing, USA 2000]
19. Printsevskaya S.S., Pavlov A.Y., Olsufyeva E.N. et al. Synthesis and mode of action of hydrophobic derivatives of glycopeptide antibiotic eremomycin and des-(N-methyl-D-leucyl) eremomycin against glycopeptide-sensitive and - resiatant bacteria. J Med Chem 2002; 45: 1340-1345
Для цитирования:
Бычкова Е.Н., Королев А.М., Олсуфьева Е.Н., Мирчинк Е.П., Исакова Е.Б. Получение и изучение новых карбоксамидов антибиотиков эремомицина и ванкомицина с 4- или 3-аминометилфенилборной кислотой. Антибиотики и Химиотерапия. 2015;60(9-10):7-11.
For citation:
Bychkova E.N., Korolev A.M., Olsufyeva E.N., Mirchink E.P., Isakova E.B. Design of Novel Carboxamides of Eremomycin and Vancomycin with 4- or 3-Amino Methyl Phenyl Boric Acid and Their Investigation. Antibiotics and Chemotherapy. 2015;60(9-10):7-11. (In Russ.)
Просмотров: 59
ISSN 0235-2990 (Print)
Послать статью по эл. почте 